Angst og kedsomhed stiller menneskets forhold til sig selv på spil. Det har vi set hos både Kierkegaard og Heidegger. Mennesket erfarer derfor et selvtab i kraft af disse fænomener, men det er afgørende at se, at dette selvtab også har en positiv betydning, idet det åbner for en selvdannelse. Angsten og kedsomheden åbner menneskets forståelse for sin væren på en gennemgribende måde, og det vil vise sig, at disse negative fænomener derfor må tilskrives en væsentlig grad af positivitet. Udgangspunktet er dog negativt, som den følgende sammenligning og kritiske refleksion vil vise det.
Fænomenologien har et negativt afsæt hos både Kierkegaard og Heidegger. I en tilstand af angst eller kedsomhed kan mennesket komme sig selv så meget af hænde, og det på en sådan måde, at man kan tale om, at selvet taber sin vante forståelse af sig selv og dermed mister sin identitet. Imidlertid udmunder angsten og kedsomheden ikke kun i denne negativitet. Fænomenerne er også kendetegnede ved at være det, der muliggør, at mennesket kan frigøres fra en overleveret og overtaget selvforståelse. Heidegger forstår angst og kedsomhed som en mod-stemning til forfaldets stemthed. Heideggers pointe er derfor, at disse negative fænomener udgør en trussel for menneskets position som faldet eller fortvivlet, og de kan derfor – på trods af menneskets negative oplevelse af dem – ses som skridt på vejen til egentlighed. Menneskets uegentlige selv skal forvandles til et egentligt selv. Dette er i kontinuitet med Kierkegaard, som fremhæver betydningen af at lære angsten at kende: ” … hvo der derfor lærte at ængstes retteligen, han har lært det Høieste.”
Med forståelsen af kedsomheden hos Kierkegaard og Heidegger sættes vi overfor to forskellige tilgange til den menneskelige eksistens. De understreger jo begge, at livet er i bevægelse, og at mennesket er eksisterende i tiden. Og i denne situation kan mennesket erfare sig selv som en byrde. Men den bestemmelse af menneskets grundvilkår, som de når frem til, er meget forskellige – kort sagt, står vi med en etisk-religiøs bestemmelse af selvet over for en ontologisk (læren om væren) og værdineutral udlægning. Hos Kierkegaard er kedsomheden et udkomme af den tomhed, der rammer det menneske, der ikke søger samhørigheden med Gud, og kedsomheden kan derfor ses som en fjernelse af menneskets forståelse af noget fundamentalt godt og ondt i livet – alt er blevet ligegyldigt og mennesket mangler derfor en etisk orientering i livet. Hos Heidegger åbner kedsomheden menneskets øjne for, at det selv må skabe ikke blot meningen i verden, men på sin vis den verden, det lever i, og hvad der er godt og ondt i livet, er derfor ikke noget mennesket orienterer sig efter, men selv må sætte. Vi kan derfor sige, at kedsomheden er et fænomen, der angår en spørgen til såvel menneskets tilværelsesgrund, og et spørgsmål om hvorvidt det etiske eller normative i livet er sat af mennesket eller er givet til mennesket.
En sammenstilling af Heidegger og Kierkegaards analyser af kedsomhed peger på, at den etablering af livsfylde, tryghed, bestemthed og hjemhørighed i livet, som Heidegger hævder er en fiktion, der afsløres af kedsomheden og angsten, hos Kierkegaard får virkeligheden som en reel og berettiget magt i det menneskelige liv. Hvor angstbegrebet hos Heidegger får trygheden og sikkerheden til at bryde sammen, har Kierkegaards angstbegreb tillige en opbyggelig funktion ved at være relateret til troen. Det er svært at se, hvordan en konstruktion af egentlighed følger angstens destruktive kraft. Eller hvordan en livsmening etableres i en ontologi, der tildeler det uvisse, ubestemte og utrygge den bærende rolle? Hvorfra har egentligheden i form af åbenheden og uvisheden sit primat? Erfaringen af kaos og uoverskuelighed resulterer vel ikke automatisk i, at mennesket kommer fri af sit egentlige selv og får styrke til at finde fodfæste midt i livets hjemløshed?
Det er vanskeligt hos Heidegger at finde svar på, hvad der kan give livsfylde, tryghed og hjemhørighed i livet. For det er en fiktion hos ham. Men Kierkegaard taler ikke blot om kedsomhedens onde og destruktive magt, han giver også svar på kedsomhedens problem. Etablering af livsfylde etc. er en tilgængelig virkelighed, som altså kan blive en reel og berettiget magt i et menneskes liv. Kierkegaards bestemmelse af angst og kedsomhed får dermed også en opbyggelig og livsbekræftende funktion. Den giver plads til en dannelse af livets mening og fylde. Hvordan jeg som menneske får blik for det egentlige og meningsfulde liv ud af angstens destruktive kraft, det skyldes, at jeg får blik for, at jeg ikke har skabt mig selv eller har herredømmet over mit eget liv. Mennesket er sat af Gud og dermed sat ind i forpligtende relationer. Det kan tjene en fjernelse af den onde kedsomhed. Det understøtter også menneskets forståelse af noget godt og ondt i livet. Hvis ikke bliver livet dybest set ligegyldigt og mennesket kommer til at mangler en etisk orientering i livet.